Na Světovém poháru hendikepovaných cyklistů ve španělské Segovii získal Jiří Bouška nejprve stříbrnou medaili v časovce a druhý den úspěch zopakoval v závodě jednotlivců s hromadným startem. Ve 22 kilometrů dlouhé časovce dokázal Boušku porazit pouze slovenský reprezentant Jozef Metelka. Třetí místo získal Jiří Ježek.

V závěrečném dílu Světového poháru pak Jiří Bouška vybojoval další stříbrnou medaili, když se v polovině závodu vydal do úniku a jeho atak zachytil pouze Michele Pittacolo a Jirka Ježek. Cílový spurt zvládl rychleji jen Michele Pittacolo. Jirka Bouška se díky úspěšnému víkendu ve Španělsku vyhoupl na druhé místo v celkovém hodnocení Světového poháru 2014. Bouska.